Dal Medioevo alle soglie dell'età neoclassica
In piazza Vittoria si ammirano i resti delle mura medievali con le tre torri; entrati nella città murata si può visitare la chiesa di Santa Cecilia, decorata da stucchi e dipinti barocchi; all’incrocio con via Giovio si prosegue a sinistra verso la Pinacoteca, per visitare le sezioni dedicate al Medioevo (sculture dalla chiesa di Sant’Abbondio e di San Fedele, affreschi dalla chiesa di San Giorgio in Borgovico, dal soppresso monastero di Santa Margherita e dal Broletto), al Rinascimento (collezione dei ritratti di Paolo Giovio, vetrate, sculture e dipinti legati al cantiere della Cattedrale), alla Quadreria. Attraverso via Rovelli e via Cantù si giunge in piazza San Fedele, dove spiccano edifici del XVI secolo, con struttura in legno e mattoni a spina di pesce, e la Basilica di San Fedele (XII secolo). Uscendo su via Vittorio Emanuele II, si può ammirare il bel portale a cuspide affiancato da rilievi della scultura romanica comasca. Da qui si raggiunge piazza del Duomo, su cui si affacciano la Torre Civica, il Broletto e la Cattedrale.
Il Duomo, edificato sul luogo della precedente cattedrale dedicata a Santa Maria Maggiore, presenta una struttura quattrocentesca nel corpo longitudinale, su cui si innesta l’impianto centrico della tribuna, realizzata tra ‘500 e ‘600, a sua volta sormontato dalla cupola progettata da Filippo Juvarra nel ‘700. Il corredo scultoreo si deve in gran parte a Tommaso Rodari e alla sua bottega. Tra i capolavori presenti all’interno si segnalano l’altare ligneo di Sant’Abbondio, il gruppo ligneo della Crocifissione dello scultore Giovan Angelo Del Maino e le tele di Bernardino Luini e di Gaudenzio Ferrari. Poco distanti dalla Cattedrale si trovano la chiesa di San Giacomo, la Torre Pantera, i palazzi di via Rodari e il Teatro Sociale, eretto sul luogo del Castello della Torre Rotonda.
Merita una visita il Santuario del Santissimo Crocifisso, in viale Varese. La chiesa è il frutto di diversi interventi realizzati dal XVI al XIX secolo che hanno lasciato numerose opere d’arte.
La chiusura del percorso non può dimenticare la romanica Basilica di Sant’Abbondio, caratterizzata da due campanili, al cui interno si trovano splendidi affreschi trecenteschi. In pieno stile romanico è anche la basilica di San Carpoforo che si trova nell’omonima via poco distante dal piazzale di Camerlata.